慶應義塾創設者、福澤先生は慶應義塾同窓生社中のあつまりを重要視され、各地の大小さまざまな同窓会に進んで出席されていました。広尾の別邸にも大勢の塾員（卒業生）を集めて大園遊会を開くなど、社中の交流を奨励しておられたといわれる。大正時代に入るとそれらの交流は「三田会」と呼ばれるようになり、1930 年（昭和５年）には、「連合三田会」の名称のもと塾員が集まるようになっていきました。

全塾員の同窓会組織である一般財団法人 慶應連合三田会は、塾員のサポートをはじめ、機関誌「三田ジャーナル」と「三田会名簿」の発行、慶應義塾への事業協力、さらには各三田会活性化のバックアップ等さまざまな活動を行なっています。それらの全ては、慶應連合三田会大会の大会券を通じた寄付で運営されています。慶應義塾の公式なOB会組織である「連合三田会」には、入会金や年会費はなく、唯一毎年行われるこの連動三田会大会を通じた寄付により運営されています。

慶應連合三田会大会とは、上記の慶應連合三田会のサポートのもと、塾員有志が実行委員会を組織して毎年秋に慶應義塾大学日吉キャンパスで開催してきた、全ての慶應義塾の卒業生を対象とした大規模な同窓会です。

卒業40年、30年、20年、10年の塾員が大会運営の当番年度となり、卒業30年の塾員を主幹事、卒業40年の塾員をアドバイザーとし、卒業20年と10年の塾員と一致協力して、大会の1年以上前からボランティア活動によって準備を進めております。

2020年は、コロナ禍で中止となった慶應連合三田会大会ですが、今年2021年は、オンラインを中心にデジミタ大会と銘打って10 月17 日（日）に開催されます。